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  Para algunos, sus orígenes se remontan a los celtas bástulos que la llamaron Arunda. Los romanos se situaron en Arunda y en Acinipo (también conocida como Ronda La Vieja). Plinio y Ptolomeo nos dan noticias de Acinipo como una de las ciudades más importantes de la Bética. Hay que destacar de sus ruinas el teatro, uno de los más importantes de la España romana. En Arunda los romanos levantaron el castillo de Laurus (o del Laurel) que citaba Plinio en su Historia Natural como Arunda Laurus, y sobre el que debió construirse posteriormente la fortaleza musulmana.
 
  Tras el oscuro período visigótico, Ronda volvió a tener verdadera importancia bajo el dominio musulmán, Arunda se convierte en Izna Rand Onda. Desde el siglo VIII al XV va a ser una de las fortalezas más importantes de Andalucía. Durante los emiratos de Al Mondhir y Abdallah ben Mohamed (886 - 912) adquirió gran importancia en la Serranía de Ronda la rebelión de los muladíes -antiguos cristianos convertidos a la fe del Corán-, acaudillados por Omar Ben Hafsún, descendiente de una acomodada familia visigoda. Omar estableció su plaza fuerte en Bobastro -lugar aún no localizado con certeza pero que se supone en o próximo a la Serranía de Ronda- y desde allí logró dominar una gran franja de Andalucía oriental, teniendo bajo su mando poblaciones tan importantes como Archidona, Écija, Baena o Lucena. Sus dominios y su prestigio entre los musulmanes muladíes fue en continuo aumento hasta la derrota de Poley (Aguilar), en 891;
  a partir de ese momento Omar buscó la alianza de los árabes del norte de África y de los cristianos del norte de la Península, convirtiéndose por último al cristianismo (doctrina que caló tan profundamente en una de sus hijas que hoy se incluye en el santoral católico con el nombre de Santa Argentea), lo que le hizo perder la confianza de muchos de sus seguidores muladíes, aunque a su muerte (916) seguía en pie el baluarte de Bobastro. A la caída de Bobastro (928), tras la derrota de los hijos de Omar por el primer califa Abd-Al Rahman III, la villa pasó a formar parte del Califato de Córdoba. Desaparecido el Califato de Córdoba, fue la taifa en la que reinaron durante un corto período de tiempo la familia beréber de los Banu Ifrán (hijos de Ifrán); a finales del siglo XI fue anexionada al reino de Sevilla por Ibn al-Abbad, tras el cruel ajusticiamiento de los gobernantes rondeños de la taifa. Ya en el siglo XIII, Abenamar -el célebre caudillo fundador de la dinastía nazarí- lo cedió a los meriníes de Marruecos, dependiendo hasta 1439 del gobierno norte-africano; a partir de esta fecha pasaría a integrarse en el reino nazarí de Granada.  
 
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